Το 1934 πραγματοποιεί μία από τις πρώτες του εμφανίσεις στο θέατρο «Ριάλτο» σε παράσταση οπερέτας. Το 1937 έρχεται στην Ελλάδα ο περίφημος δάσκαλος κλασικού χορού Κώστας Νίκολας. Δημιουργεί ομάδα χορού, στην οποία το μοναδικό αγόρι είναι ο Γιάννης Φλερύ.
Με την κήρυξη του πολέμου ο Φλερύ βρίσκεται στο αλβανικό μέτωπο. Το καλοκαίρι του 1946 ήταν σημαδιακό για τον καλλιτέχνη. Τη χρονιά αυτή επισκέπτεται την Αθήνα ο μύθος του γαλλικού τραγουδιού Εντίθ Πιάφ. Σε μια από τις νυχτερινές της εξορμήσεις η Πιάφ βρίσκεται στο καμπαρέ «Μαϊάμι», όπου εμφανίζεται ο Γιάννης Φλερύ, ο οποίος στο μεταξύ έχει γίνει καλλιτεχνικό ζευγάρι με την επίσης σπουδαία χορεύτρια Λίντα Άλμα.